介绍
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化学物质来源于可再生资源早已广泛应用于各种工业、家庭和化妆品的应用程序。几乎所有的可再生原材料使用植物性,最终都是由植物通过光合作用转化188金宝搏bet官网二氧化碳形成的糖(图1)。这些原材料转化为最终产品使用一系列酯化等化学过程,环氧化、加氢、发酵、水解、脱水或聚合。
如化工、光固化应用也长期使用可再生原料以多种方式。188金宝搏bet官网188金宝搏bet官网材料如松香酯、蔗糖酯和植物油衍生品用作颜料润湿、惰性成分增厚或塑化。也有相当数量的活性丙烯酸酯单体和低聚物在市场上至少部分基于可再生原材料。188金宝搏bet官网图2显示了一些示例,以及它们的biorenewable碳含量。(1)
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虽然有几种不同的方式来表达的可再生含量的化学产品,本文采用biorenewable碳含量,% BRC。% BRC的优点是容易理解和计算,合理的被广泛接受的和可核查的分析测试。(2、3)% BRC方程可以计算:
% BRC = 100 x (# Biorenewable碳原子/ #总碳原子)
一些当前的商业例子有令人印象深刻的高% BRC值,但直到有一个可行的商业供应bio-sourced丙烯酸不可能100%可再生丙烯酸酯。虽然在这个领域开发活动,可用性以合理的价格仍有可能好几年时间。(4)尽管radiation-curable商业可用性丙烯酸酯与部分biorenewable碳含量及其广泛使用在某些应用程序中,仍然是一个需要% BRC较高的新产品和改进的属性。特别是,有需要为多功能低粘度稀释剂和较低的低聚物颜色和属性适合一般涂料的应用。
结果与讨论
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表1中引入了一系列的六个新的radiation-curable丙烯酸酯与BRC 50到近90%,内容和功能2到12每个分子丙烯酸酯组。产品都是来源于现成可再生原材料和被转换为丙烯酸酯使用标准技术如酯化、环氧和聚氨酯形成。188金宝搏bet官网每个下面将详细讨论的属性。
如上所述,需要低粘度、多功能单体与高BRC稀释剂。单体1是higher-molecular-weight模拟6-hexanediol丙烯酸(HDDA)制成由传统的丙烯酸酯处理技术使用原料来自一个常见的植物油。
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表2显示了一个比较HDDA单体1的基本性质。单体1液体性质类似于HDDA减少波动所带来的好处,减少皮肤刺激,高Tg和更好的灵活性。Diluency权力,治疗效率和风化性能被发现是HDDA几乎相同。其资产的属性使单体1适合应用,如喷墨、屏幕和柔印油墨和表面涂层。单体的性能1作为简单的稀释剂,high-BRC配方是下面要讨论的。
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寡聚物1到5的基本物理性质如表3所示。每个低聚物将分别在下面更详细地讨论。
低聚物1是几种聚氨酯丙烯酸酯,由hydroxyl-functional植物油或衍生品。除了不同的植物油部分产品,使用聚氨酯化学允许调整的属性选择异氰酸酯和丙烯酸酯的代理。低聚物1展示了高弹性和韧性的典型许多聚氨酯丙烯酸酯。其他与改性聚氨酯丙烯酸酯结构正在测试。
低聚物2和5都是由低聚物原料,经历了一个或多个化学处理步骤和化学纯。188金宝搏bet官网一个结果,生成的丙烯酸酯低相比,大多数的颜色丙烯酸酯低聚物具有高可再生碳含量。此外,化学处理提供了结构和产生的直接从自然属性不可用或石化来源。
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寡聚物3和4可以考虑更高设计版本的传统使环氧化油丙烯酸酯环氧大豆油(ESO)和环氧树脂等亚麻籽油丙烯酸酯(值得)。他们是由一个定义良好的脂肪酸反应流高功能,自然派生的多元醇环氧化作用和核心acrylation使用标准的方法。低聚物3与低聚物4的不同之处在于,只有50%的可用的环氧树脂组转换为丙烯酸酯。
除了六丙烯酸酯/分子,低聚物3还包含大约6环氧树脂/分子,提供dual-cure使用的机会。因为它们是基于化学加工的原材料相对较纯的和良好定义的前兆,寡聚物3和4应该表现出更少的和地区的逐年变化与产品使用植物油前体更直接。
所有实验的低聚物为基本的涂料性能测试的材料和在一个简单,high-BRC配方组成的50%低聚物、单体1 23%,23% IBOA, 3% Esacure KIP100188金宝搏bet官网F(70:30混合的低聚物2-hydroxy-2-methyl-1 - [4 - (1-methylvinyl)苯基]丙酮和2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl propan-1-one)和1% Esacure TZT (2、4、6-trimethylbenzophenone)。所有样品都是通过融合治愈600 W / H灯泡在861 mJ / cm2总紫外线能量以权力冰球II辐射计。
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寡聚物1、3和4都是植物油提取,比较商业ESO丙烯酸酯(Sartomer CN111US)。简洁的低聚物结果总结在表4和配方结果在表5。
他们都是基于植物油和含有长链脂肪酸,寡聚物1,3,4,以及ESO丙烯酸酯,所有治疗相对柔软的电影以铅笔和Persoz硬度测试。在系列中,更高设计低聚物4显示更高的硬度比别人。所有实验的寡聚物的确不错MEK阻力,大大改善了ESO丙烯酸酯在这方面。有趣的是,低聚物1和3都提供很好的粘附解放军(聚乳酸),这是一个越来越受欢迎的选择包装,因为它提高。(5)high-BRC配方的测试结果有些令人失望的相当令人鼓舞的低聚物的结果。但是,没有试图调整或优化配方,并似乎能够达到更好的结果。
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类似的研究,这些上面进行低聚物2和5。虽然两种材料都是基于完全不同的原材188金宝搏bet官网料,他们有一些相似之处:都是至少部分循环结构,低粘度,丙烯酸功能制成。在这种情况下,一个标准的双酚a环氧丙烯酸酯低聚物(Sartomer CN120),循环结构和difunctionality股票,是用作比较。
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在这些测试中性能的低聚物2和5等于或超过的环氧丙烯酸酯低聚物在某些方面(表6和7)。特别是,低聚物5有很好的硬度、耐化学性和耐摩擦都作为一个整洁的材料和high-BRC配方。在其他工作,分别被报道,低聚物2展示了很好的性能作为水分蒸汽屏蔽材料。(6)
结论
一系列新的丙烯酸酯单体和低聚物的可再生碳含量和高分化的物理性质。其中的一些产品可能帮助解决性能需求无法满足高- % BRC丙烯酸酯目前市场上。工作正在进一步探索这些新材料的性质的应用,新材料和高可再生碳含量和增强属性继续发展。188金宝搏bet官网
本文提出了在2010 RadTech技术博览会和会议,巴尔的摩,医学博士www.radtech.org。
作者要感谢詹姆斯古德里奇和萨拉·科特Sartomer的UV / EB应用程序小组制定和物理性能测试,和Sartomer产品开发团队的所有成员合成工作。
